鲍勃迪伦的大多数著名作品都来自1960年代的反抗民谣，也被广泛认为是当时美国新兴的反叛文化的代言人，尽管他否认了这一点。他的部分早期作品成为了当时美国民权反战运动的圣歌，例如《答案在风中飘》（Blowing' in the Wind）和《时代在变》（The Times They Are a-Changing）。
1960年代中期迪伦开始从原先的抗议民谣风格转型，并在1965年发行单曲《像一块滚石》（Like a Rolling Stone），也从此改变了流行音乐的传统分类。在一些摇滚音乐人的帮助下，迪伦60年代中期的一些作品登上了《告示牌》榜单冠军，但同时也受到了来自民权运动者的指责和批评。
在1961年的一次从明尼阿波利斯到芝加哥的途中，迪伦改变主意，前往纽约，去探望自己的音乐偶像、当时已患亨廷顿氏舞蹈症的伍迪?格思里，并在其面前演出。在一些纽约格林威治村的小俱乐部中的演出中，他逐渐脱颖而出，获得了以Robert Shelton为首的乐评人的好评，并为哥伦比亚唱片公司的传奇星探约翰?哈蒙德所注意，于当年10月与该公司签订了第一份唱片合约，为期五年，并于1962年推出了名为《鲍勃?迪伦》的处女专辑。这张专辑里，只有《Song To Woody》与《Talking New York》是迪伦自己的创作，其余都是他在格林威治村民谣圈子里向其他歌手学来的歌曲。
他于1963年发行第二张专辑《自由驰骋的鲍勃?迪伦》（The Freewheelin' Bob Dylan），专辑中十三首歌都是迪伦自己的创作，并因其受到伍迪?格思里而影响，以演唱抗议歌曲而出名，他这个时期最有代表性的歌曲之一，即《答案在风中飘》（Blowing in The Wind），在其后的反战和民权运动中被反复传唱，而很多人也是透过在电影《阿甘正传》中琼?贝兹对这首歌的翻唱而认识迪伦。
迪伦许多早期的歌曲，都是因为别人的翻唱才广为人知，例如被人们称为民谣女皇的琼?贝兹与彼得、保罗和玛丽（Peter, Paul and Mary），不仅翻唱过迪伦的歌曲，更是迪伦的重要支持者和朋友。琼?贝兹与迪伦彼此相知相惜，遂产生一段秘密恋情，两人开始交往。
自1963年起，琼?贝兹邀请迪伦与她一起巡回演出；1963年8月28日，两人曾于著名的“进军华盛顿”这场大规模的民权运动游行中，演唱《Only A Pawn In Their Game》与《Keep Your Eyes On The Prize》这两首歌曲。正是在这次大游行中，马丁?路德?金发表了他著名的《我有一个梦》的演讲。
他曾经于1963年和1964年，两次在新港民谣音乐节（Newport Folk Festival）上演出。六零年代的民谣音乐界，对于摇滚乐的出现与盛行普遍感到不满，迪伦却在1965年7月25日，于当年的民谣音乐节中，第一次在舞台表演中使用电吉他，在观众的掌声和嘘声中，他仅仅演唱了三首“插了电（Plugged）”的歌曲，随即被愤怒的听众赶下台，这被认为是其从民谣转向摇滚乐的转折点。
1965年迪伦发行了自己的第一张摇滚专辑《重访六十一号公路》（Highway 61 Revisited），其中的一曲《像一块滚石》（Like a Rolling Stone）迅速登上美国排行榜第二名、英国排行榜第四名，后来并被Rolling Stone杂志列为史上最伟大的歌曲。在专辑出版之后，迪伦开始在美国国内巡演，在这个过程中，仍然有歌迷要求他放弃摇滚乐，改回到民谣的原声吉他中。
进入90年代，迪伦出版唱片的速度开始变得缓慢，其中在1992年的As I Been to You、和1993年的World Gone Wrong中，他重新拾起早期的民谣，翻唱许多并不广为人知的歌曲。1992年10月16日，在麦迪逊花园广场，举办了一场纪念迪伦踏入歌坛三十年的演唱会，其中包括尼尔?杨（Neil Young）、埃里克?克莱普顿（Eric Clapton）、前披头士吉他手乔治?哈里森（George Harrison）等人均到场表演。
1995年，迪伦在MTV音乐台录制不插电演唱会；1997年初，由于突然心脏病发作，当年的欧洲巡回被迫取消，但他很快就康复出院。1997年9月30日，迪伦发行了由Daniel Lanois制作的Time out of Mind，距离他上一张原创专辑Oh Mercy有八年之久。2006年8月底，迪伦发行了他第四十八张专辑“Modern Times”，随即登上美国排行榜第一名。他的上一张冠军专辑，是三十年前的“Desire”。